Kassie (Jennifer Aniston) y Wally (Jason Bateman) son mejores amigos. Al tener mala suerte en el amor, Kassie ha decidido tener un hijo mediante inseminación artificial. A Wally no le gusta esta idea, pero no es capaz de admitir ante sí mismo, y mucho menos ante Kassie, que está enamorado de ella. En la fiesta de inseminación artificial de Kassie, Wally se emborracha y derrama la muestra del donante en el baño. Wally estaba demasiado borracho para saber lo que hizo esa noche, y Kassie se ha mudado porque no cree que la ciudad de Nueva York sea un lugar para criar a un niño. Ahora, 7 años después, Kassie se ha mudado con su hijo Sebastian. Mientras busca que Roland (el «donante») se involucre más en sus vidas, Wally no puede evitar darse cuenta de las muchas similitudes sorprendentes que comparten Sebastian y él.